Пулегон

Пулегон
Общие
Химическая формула	C10H16O
Физические свойства
Молярная масса	152,24 г/моль
Плотность	0,9323-0,9346 г/см³
Термические свойства
Температура кипения	221-224 °C
Энтальпия образования (ст. усл.)	-5910,37 кДж/моль
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4880
Классификация
Рег. номер CAS	89-82-7
SMILES	C[C@@H]1CCC(=C(C)C)C(=O)C1

Пулегон (p-мент-4(8)-ен-3-он; дельта-4(8)-p-ментен-3-он; (R)-5-метил-2-(1-метилэтилдиен)циклогексанон) — органическое соединение, природный компонент эфирных масел, может быть получен синтетически. Как производное 2-изопропил-5-метил-3-циклогексана, пулегон содержит 3-ментил-карбоновый скелет.

Свойства

Пулегон — бесцветная ароматная жидкость с запахом одного из видов мяты. Растворим в этаноле, эфирных маслах и органических растворителях.

Быстро окисляется на воздухе; при действии перманганата калия распадается на ацетон и β-метиладипиновую кислоту.

При восстановлении в мягких условиях пулегон превращается в пулегол с примесью ментона. При восстановлении натрием пулегон переходит в ментол.

При действии гидроксиламина пулегон изомеризуется в изопулегон.

Нахождение в природе

Пулегон — распространённый компонент эфирных масел (например, в растениях вида непета (Nepeta cataria), во многих видах мяты — мята перечная (Mentha piperita), мята болотная — Mentha pulegium (pennyroyal) и др.)

Применение

Пулегон используют в ароматизаторах, в парфюмерии, в ароматерапии (как компонент эфирных масел), а также для получения ментола.

Литература

• Полимерные-Трипсин //Химическая энциклопедия в 5 т. - М.: Большая Российская Энциклопедия, 1995. - Т.4. - 639 с.
• Grundschober, F. (1979) Literature review of pulegone. Perfum. Flavorist, 4, 15-17.
• Sullivan, J.B., Rumack, B.H., Thomas, H., Peterson, R.G. & Brysch, P. (1979) Pennyroyal oil poisoning and hepatotoxicity. J. Am. Med. Assoc., 242, 2873—2874.