Ментон (вещество)

У этого термина существуют и другие значения, см. Ментон.

Ментоны

Ментон - два изомерных вещества, относящиеся к терпеноидам. Существуют в виде двух изомеров:

• I - транс-изомер (собственно ментон)
• II - цис-ментон (изоментон)

Свойства

Оба изомера являются бесцветными вязкими жидкостями с запахом мяты и горьким вкусом. Хорошо растворимы в органических растворителях, в воде растворяются плохо.

Ментон и изоментон способны взаимно превращаться друг в друга под действием кислот и оснований. Преобладающей формой (около 70%) является ментон.

Оба соединения являются типичными кетонами и вступают во все характерные для кетонов реакции.

При нагревании над медью при 300^oC превращаются в тимол.

Показатель	Ментон		Изоментон
	Оптически активный*	Рацемат	Оптически активный**	Рацемат
Tпл, oC	—	— 16	— 35	—
Tкип, oC/мм.рт.ст.	96/20	82/10	86-87/13	210/760
d420	0.8954	0.8949	0.9015	—
nD20	1.4505	1.4521	1.4530	1.4496

• * [α]_D²⁰ +24,8^o и -29,6^o
• **[α]_D²⁰ +95^o и -94,3^o

• ЛД₅₀=2,18 мл/кг (крысы, перорально)
• T_всп = 77^oC
• T_{самовспл} = 391^oC
• Температурные пределы взрываемости 71-96^oC

Нахождение в природе

Оба изомера содержатся в эфирном масле перечной мяты, а также гераниевом и буковом, из которых их получают ректификацией (фракция с температурой кипения 204-212^oC).

Синтез ментона может быть осуществлён восстановлением пулегона или пиперитона; окислением или дегидрированием ментола; гидрированием тимола в присутствии палладия.

Применение

Ментон применяется для ароматизации средств ухода за зубами; как сырьё для получения ментола. Изоментон используют для получения его оксима, относящегося к душистым веществам.

Литература

• Меди - Полимерные// Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1992. — Т. 3. — 639 с.