- Бутиловый спирт
-
н-бутанол Общие Систематическое наименование 1-бутанол Сокращения BuOH Традиционные названия бутанол Химическая формула С4H9OH Эмпирическая формула С4H10O Рациональная формула CH3(CH2)3OH Физические свойства Состояние (ст. усл.) жидкость Молярная масса 74,12 г/моль Плотность 0,81 г/см³ Динамическая вязкость (ст. усл.) 33,79 м Па·с
(при 20 °C)Термические свойства Температура плавления -90,2 °C Температура кипения 117,4 °C Температура вспышки 34 °C Температура самовоспламенения 345 °C Молярная теплоёмкость (ст. усл.) 2,359 Дж/(моль·К) Удельная теплота испарения 591,2 к Дж/кг Химические свойства pKa 16 Растворимость в воде 7,9 г/100 мл Оптические свойства Показатель преломления 1,399 Классификация Рег. номер CAS 71-36-3 SMILES ССССО Безопасность ЛД50 2290–4360 мг/кг Бутиловый спирт (н-бутанол) C4H9OH — представитель одноатомных спиртов. Известны нормальный первичный бутиловый спирт СН3(СН2)3ОН и его изомеры: нормальный вторичный бутиловый спирт СН3СН2СН(ОН)СН3, изобутиловый спирт (СН3)2СНСН2ОН, третбутиловый спирт (триметилкарбинол) (СН3)3СОН.
Бутанол Систематическое название 1-Бутанол 2-Метил-1-пропанол 2-Бутанол 2-Метил-2-пропанол Тривиальные названия н-Бутанол изо-Бутанол втор-Бутанол трет-Бутанол Структурная формула Содержание
Физические свойства
Бесцветная вязковатая жидкость с характерным запахом сивушного масла. Смешивается с органическими растворителями. В отличие от метанола, этанола и пропанола только умеренно растворяется в воде - 7,6 г на 100 г воды. С ней образует азеотроп содержащий 42,5% по массе бутанола и кипящий при 97,7 °C.
Производство
В промышленности бутанол получают:
- оксосинтезом из пропилена с использованием никель-кобальтовых катализаторов при 1,0-1,5 МПа(По Реппе).
- Из ацетальдегида через ацетальдоль и кротоновый альдегид, который гидрируют на медных, меднохромовых или никелевых катализаторах.
- Ацетоно-бутиловым брожением пищевого сырья.
Историческая справка
Бутанол начал производиться в 10-х годах XX века с использованием бактерии Clostridia acetobutylicum. Сырьём для производства могут быть сахарный тростник, свекла, кукуруза, пшеница, маниока, а в будущем и целлюлоза.
В 50-х годах из-за падения цен на нефть начал производиться из нефтепродуктов.
В США ежегодно производится около 1,39 млрд литров бутанола.
Очистка и сушка
Существует несколько способов очистки бутанола в лаборатории:
- обычная фракционная перегонка с отделением азеотропа
- сначала кипятят 4 часа над свежепрокалённой жженой известью без доступа влаги (30 г на 1л), затем кипятят над магниевой стружкой. После спирт перегоняют и собирают фракцию 117,70±0,01 °C
- промыванием раствором бисульфита натрия, затем кипячением над 10% водной натриевой щелочью и наконец тройным трёхчасовым кипячением над жженой известью с последующей фракционной перегонкой
Применение
Бутанол применяют:
- как растворитель в лакокрасочной промышленности, в производстве смол и пластификаторов
- модификаторы мочевино- и меламино-формальдегидных смол
- для получения пластификаторов: дибутилфталата, трибутилфосфата
- для получения бутилацетата и бутилакрилата и эфиров с гликолями
- в синтезе многих органических соединений.
Применение в качестве автомобильного топлива
Может, но не обязательно должен, смешиваться с традиционными топливами. Энергия бутанола близка к энергии бензина. Бутанол может использоваться в топливных элементах, как сырьё для производства водорода.
В 2007 году в Великобритании начались продажи биобутанола в качестве добавки к бензину.
Безопасность
Токсичность бутанола относительно невелика (LD50 составляет 2290–4360 мг/кг), но наивысшая среди младших спиртов. При употреблении внутрь возникает эффект, сходный с эффектом от употребления этанола. Бутанол содержится в небольших количествах в различных алкогольных напитках. Иногда бутанол, полученный из технических жидкостей, используется в качестве суррогатного алкогольного напитка.
Концентрация в 0.01% в воздухе никак не влияет на организм, в то время как 0.02% вызывает воспаление роговой оболочки глаза.
КПВ 1,7-12%.
Литература
- Химическая энциклопедия 1988, "Советская энциклопедия", Т1, стр. 336-337
- Вайсбергер "Органические растворители: Физические свойства и способы очистки", М., 1958, стр. 317-319
Для улучшения этой статьи желательно?: - Проставить шаблон-карточку, который существует для предмета статьи. Пример использования шаблона есть в статьях на похожую тематику.
- Проставив сноски, внести более точные указания на источники.
Спирты (0°) Метанол Первичные спирты (1°) Этанол · Пропанол · Бутиловый спирт/Изобутанол · Амиловый спирт · Гексанол · Гептанол
Жирные спирты: Октанол (C8) · Нонанол (C9) · Деканол (C10) · Ундеканол (C11) · Додеканол (C12) · Тетрадеканол (C14) · Цетиловый спирт (C16)Вторичные спирты (2°) Изопропиловый спирт · 2-Бутанол · 2-Гексанол Третичные спирты (3°) 2-Метил-2-бутанол Категории:- Топливо
- Продукция основного органического синтеза
- Спирты
Wikimedia Foundation. 2010.