Диэтилтолуамид

Диэтилтолуамид
N,N-Диэтилтолуамид
N,N-diethyl-meta-toluamide
Другие названия
Международное название (ИЮПАК) N,N-diethyl-meta-toluamide
Русская аббревиатура ДЭТА
Английская аббревиатура DEET
Общее описание
Молекулярная формула C12H17NO
Молярная масса 191.27 г/моль
Вид бесцветная жидкость
Физические свойства
Плотность и фазовое состояние 0.998 г/см³, жидкость
Растворимость в воде 1.0 г/л при 25 °C
Температура плавления −45 °C
Температура кипения 288—292 °C
Если не указано другое, параметры даны для 25 °C, 100 кПа

Диэтилтолуамид (полное название N,N-Диэтил-мета-толуамид) — химическое соединение, обладающее репеллентным действием. Широко распространенный активный ингредиент средств для отпугивания кровососущих насекомых, предназначенных для нанесения на кожу и одежду.

Разработан армией США в 1946 году для защиты личного состава в регионах с большим количеством насекомых. В США зарегистрирован для гражданского использования в 1957 году, присутствует на рынке в составе репеллентов индивидуального использования с 1965 года.

Содержание

Синтез

Диэтилтолуамид получают стандартными методами синтеза амидов карбоновых кислот через хлорангидриды: m-nолуиловую кислоту действием тионилхлорида переводят в соответствующий хлорангидрид, из которого затем действием диэтиламина получают диэтиламид m-толуиловой кислоты (диэтилтолуамид):

Preparation of DEET.png

Репеллент «ДЭТА»

Репеллент «ДЭТА» — репеллентный состав на основе диэтилтолуамида, полужидкая пастообразная масса белого цвета с резким сладковатым запахом.

Эффективно защищает от укусов кровососущих насекомых (комары, мокрецы, москиты, мошки, слепни, блохи, кровососущие мухи, клещи и др.). [1]

Получила распространение в СССР, выпускалась в форме алюминиевых тюбиков и стеклянных аптекарских банок. На упаковке идентифицировалась как «средство от комаров», однако пригодна для отпугивания и других насекомых. Применяется наружно, предназначена для нанесения на открытые участки тела, а также на одежду.

В настоящее время выпускается ряд продуктов под этим названием (и рядом схожих), в различной форме (крем, гель, карандаш, аэрозоль, эмульсия). [2]

Влияние на окружающую среду

Хотя для оценки возможного воздействия ДЭТА на окружающую среду было проведено не так много исследований, диэтилтолуамид, как умеренно токсичный пестицид, и непригоден для использования рядом с источниками воды. Хотя ДЭТА не склонен к биоаккумуляции, была установлена его небольшая токсичность для некоторых видов рыб, таких как радужная форель [3] и Тилапия [4], и некоторых видов пресноводного зоопланктона [5].

Небольшие количества диэтилтолуамида были также обнаружены в водоёмах в результате его производства и использования, таких как в Миссисипи и её притоках, где проведённое в 1991 году исследование показало уровни ДЭТА от 5 до 201 нанограмм на литр. [6]

Диэтилтолуамид также был связан со снижением популяции анаконды в некоторых регионах интенсивного туризма в Боливии [7]

Примечания

  1. ДЭТА. Описание препарата. Проверено 5 июня 2008.
  2. Лекарства с действующим веществом диэтилтолуамид. Архивировано из первоисточника 29 марта 2012. Проверено 5 июня 2008.
  3. U.S. Environmental Protection Agency. 1980. Office of Pesticides and Toxic Substances. N,N-diethyl-m-toluamide (Deet) Pesticide Registration Standard. December, 1980. 83 pp.
  4. Mathai, AT; Pillai, KS; Deshmukh, PB (1989). «Acute toxicity of deet to a freshwater fish, Tilapia mossambica : Effect on tissue glutathione levels». Journal of Environmental Biology 10 (2): 87–91..
  5. J. Seo, Y. G. Lee, S. D. Kim, C. J. Cha, J. H. Ahn and H. G. Hur (2005). «Biodegradation of the Insecticide N,N-Diethyl-m-Toluamide by Fungi: Identification and Toxicity of Metabolites». Archives of Environmental Contamination and Toxicology 48 (3): 323–328. DOI:10.1007/s00244-004-0029-9. PMID 15750774.
  6. Errol Zeiger, Raymond Tice, Brigette Brevard, (1999) N,N-Diethyl-m-toluamide (DEET) [134-62-3] - Review of Toxicological Literature (PDF). Архивировано из первоисточника 29 марта 2012. Проверено 20 июля 2012.
  7. Eco-Tourism Threatens Bolivia’s Anaconda Survival

Ссылки


Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем сделать НИР

Полезное


Смотреть что такое "Диэтилтолуамид" в других словарях:

  • ДИЭТИЛТОЛУАМИД — Diaethyltoluamidum. Синонимы: ДЭТА, ДЭТ, метадельфен и др. Свойства. Бесцветная маслообразная жидкость приятного запаха; нерастворима в воде; растворима в спирте, эфире, ацетоне, бензоле, маслах и других органических растворителях. Форма выпуска …   Отечественные ветеринарные препараты

  • ДИЭТИЛТОЛУАМИД — (диит, ДЭТА, метадельфен) C12H17NO М.м. 191,2 N,N диэтил толуамид [Hercules (Nor Am Chem.)] Бесцветная маслянистая жидкость, т. кип. 111 °С при ≈ 130 Па (1 мм рт. ст.); п25 1,5206. Практически нерастворим в воде, смешивается с большинством… …   Пестициды и регуляторы роста растений

  • ДЭТА — ДЭТА  полужидкая пастообразная масса с резким сладковатым запахом, белого цвета, репеллент, эффективно защищает от укусов кровососущих насекомых (комары, мокрецы, москиты, мошки, слепни, блохи, кровососущие мухи, клещи и др.)[1]. Активное… …   Википедия

  • РЕПЕЛЛЕНТЫ — (от лат. repello — отталкиваю, отгоняю), вещества, отпугивающие членистоногих (насекомых и клещей), млекопитающих и птиц. Р. применяют главным образом для защиты людей и животных от нападения кровососущих насекомых, профилактики… …   Ветеринарный энциклопедический словарь

  • Гнус —         кровососущие двукрылые, сложный и разнообразный комплекс двукрылых насекомых, сосущих кровь человека и теплокровных животных. В состав Г. входят Комары, Мошки, Мокрецы, Слепни, а также ряд кровососущих мух (осенняя жигалка, коровья… …   Большая советская энциклопедия

  • Комары́ — насекомые отряда двукрылых, объединяющего кровососущие и некровососущие разновидности. Кровью питаются только самки кровососущих К. Кровососущих К. подразделяют на малярийных и немалярийных. Малярийные К. (анофелесы) специфические переносчики… …   Медицинская энциклопедия

  • Репелленты — I Репелленты (лат. repellens, repellentis отталкивающий, отпугивающий) вещества, используемые для отпугивания членистоногих (насекомых, клещей). Применяются для защиты людей и животных от нападения членистоногих (в целях профилактики… …   Медицинская энциклопедия

  • Энцефалит — Энцефалит …   Википедия

  • Ангара (значения) — Ангара: Топонимы Ангара  единственная река, вытекающая из Байкала, протекает по территории Восточной Сибири. Ангара  река в Крыму. Ангара  прежнее название села Перевального в Крыму. Другое Ангара  балет советского композитора …   Википедия

  • Малярия — Эритроциты, зараженные P.vivax МКБ 10 B …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»