- Пропиолактон
-
Пропиолактон Общие Традиционные названия β-пропиолактон Химическая формула C3H4O2 Физические свойства Молярная масса 72,06 г/моль Плотность 1,146 г/см³ Термические свойства Температура плавления −33,4 °C Температура кипения 162 °C Классификация Рег. номер CAS 57-57-8 SMILES C1(=O)CCO1 Пропиолактон, β-пропиолактон (2-оксетанон) — бесцветная жидкость с резким запахом, внутренний циклический эфир β-оксипропионовой кислоты. Токсичен.
Содержание
Реакционная способность
В силу напряженности четырехчленного цикла пропиолактон - высокореакционное соединение, для которого характерны реакции с раскрытием цикла.
При нагреве пропиолактон полимеризуется с образованием линейных полиэфиров [—ОСН2СН2С(О)—]n, такая же полимеризация может быть проведена в мягких условиях под действием различных катализаторов.
Пиролиз пропиолактона в газовой фазе ведет к образованию этилена и диоксида углерода.
Будучи циклическим сложным эфиром, пропиолактон является электрофилом, направление нуклеофильной атаки зависимости от природы нуклеофила: жесткие нуклеофилы атакуют пропиолактон по карбонильному атому углерода, мягкие — по оксиметиленовому углероду:
Пропиолактон гидролизуется с образованием β-гидроксипропионовой кислоты, в нейтральных условиях и при кислотном катализе взаимодействие пропиолактона со спиртами и фенолом и ведет к образованию простых эфиров β-гидроксипропионовой кислоты, реакция с тиофенолом в этих условиях протекает аналогично:
- (CH2CH2O)CO + RXH RX(CH2)2COOH
- X = O, S
Взаимодействие аминов с пропиолактоном в ацетонитриле приводит к образованию как производных β-аминопропионовой кислоты (с аммиаком, этиламином, анилином):
- (CH2CH2O)CO + R1R2NH R1R2NH(CH2)2COOH ,
так и амидов β-гидроксипропионовой кислоты:
- (CH2CH2O)CO + R1R2NH HO(CH2)2CONR1R2
Получение
Получают пропиолактон каталитическим взаимодействием формальдегида (CH2O) с кетеном (CH2=С=О).
Применение
Растворы и пары пропиолактона обладают сильным бактерицидным действием; применяют его в медицине для стерилизации крови, вакцин, ферментов и др. биологических препаратов, а также как фумигант.
См. также
Для улучшения этой статьи желательно?: - Дополнить статью (статья слишком короткая либо содержит лишь словарное определение).
- Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное.
Кислородсодержащие гетероциклы Трёхчленные Оксиран · Диоксиран Четырёхчленные Оксетан · Оксетанон (β-лактон) Пятичленные Фуран · Дигидрофуран · Тетрагидрофуран · Бензофуран · Изобензофуран · Диоксолан · Тетрагидрофуранон (γ-лактон) Шестичленные Пиран · Дигидропиран · Тетрагидропиран · Диоксан · Тетрагидропиранон (δ-лактон) Семичленные Капролактон (ε-лактон) Категории:- Лактоны
- Оксетаны
- Инсектициды
Wikimedia Foundation. 2010.