- Циануровая кислота
-
Циануровая кислота Общие Химическая формула C3H3N3O3 Физические свойства Молярная масса 129,1 г/моль Плотность 1,758 г/см³ Термические свойства Температура плавления (с разложением) >360 °C Молярная теплоёмкость (ст. усл.) 176,6 Дж/(моль·К) Энтальпия образования (ст. усл.) -690,8 кДж/моль Классификация Рег. номер CAS 108-80-5 Циануровая кислота (2,4,6-тригидрокси-1,3,5-триазин) - гетероциклическая карбоновая кислота.
Содержание
Свойства
Циануровая кислота состоит из двух таутомерных форм: лактимной (собственно циануровая кислота, формула I) и лактамной (изоциануровая кислота, триазинотрион, формула II). Константы ионизации лактамной формы: K1 = 6,3·10−7, K2 = 7,8·10−11, K3 = 3,2·10−14 (водные растворы при 25oC).
Растворим в ряде растворителей:
Растворитель (25oC) Растворимость 9 (г/л) Вода 2,7 Бензол 67 Диметилсульфоксид 115 Малотоксичен (ПДК в воде 0,5 мг/см3). Производные циануровой кислоты более ядовиты.
Химические свойства
При нагревании выше 360oC циануровая кислота превращается в циановую кислоту. При реакции с аммиаком при 200—250oC и повышенном давлении образуется моноаммониевая соль. При взаимодействии выше 250oC образуется циурамид.
При взаимодействии с гидроксидами металлов I, II и IV групп Периодической таблицы образуются соответствующие одно-, двух- и тризамещённые соли — цианураты.
Реакция циануровой кислоты с PCl5 даёт цианурхлорид.
Получение
Синтез циануровой кислоты осуществляется в основном методом пиролиза мочевины:
При втором способе получения мочевина нагревается в присутствии хлорирующего агента (хлор, фосген COCl2, сульфурилхлорид SO2Cl2:
Циануровая кислота образуется также при гидролизе цианурхлорида и меламина.
Применение
Циануровая кислота и ряд её производных используются для производства эффективных отбеливающих и дезинфицирующих средств, полимеров. Применяется как фунгицид, гербицид, антипирен, клей. Триаллильное производное циануровой кислоты используется как сшивающий агент в производстве полимерных материалов.
Литература
- Триптофан-Ятрохимия // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с.
Категории:- Триазины
- Органические кислоты
- Фунгициды
Wikimedia Foundation. 2010.