Сесквитерпены

Сесквитерпе́ны (полуторатерпены), группа органических соединений класса терпенов, в которую входят углеводороды от С₁₅Н₂₄ до С₁₅Н₃₂, а также их кислородные производные (спирты, альдегиды, кетоны), называют часто сесквитерпеноидами; распространены в растениях, найдены в секреторных выделениях насекомых.

Классификация

Сесквитерпены разделяются по числу углеродных колец и двойных связей. Алифатические имеют 4 двойные связи, моноциклические — 3, бициклические — 2, трициклические — 1, тетрациклические двойных связей не имеют.

• К алифатическим сесквитерпенам относятся соединения типа фарнезана, например β-фарнезен, фарнезол, неролидол.
• Моноциклические сесквитерпены включают соединения групп: бисаболана, например α- и β-бисаболены, куркумен; гумулана, например α-гумулен; элемана, например δ- и γ-элемены; гермакрана, например, гермакрен-D.
• Бициклические сесквитерпены разделяются на группы: кадинана, например α-, γ-, δ- и ε-кадинены; муролана, например α-, γ- и ε-муролены; булгарана, например, ε-булагарен; аморфана, например α-аморфен; селинана, например α-селинен, сибирен; кариофиллана, например, кариофиллен.
• Трициклические сесквитерпены делятся на группы: лонгифолана, например, лонгифолен, изолонгифолен, α-лонгипинен; илангана, например α- и β-илангены; копана, например α- и β-копаены.
• К тетрациклическим сесквитерпенам относятся, например, лонгициклен и циклосативен.

Биосинтез

Биосинтез сесквитерпенов в растениях протекает через цис-, mpaнc- и транс-, транс- фарнезилпирофосфаты. Сесквитерпены входят в состав эфирных масел, живиц и скипидаров. Наиболее изучены сесквитерпены, входящие в состав нейтральной части живиц хвойных пород семейства Pinaceae. Наряду с углеводородами во всех тканях растений присутствуют также их кислородные производные.

Физические свойства

Сесквитерпены и сесквитерпеноиды — вязкие жидкости или легкоплавкие кристаллические вещества со своеобразным, иногда приятным запахом, определяющим характерный запах растений. Многие сесквитерпены и их производные, например лактоны, биологически активны.

Химические свойства

Сесквитерпены весьма реакционноспособны: быстро окисляются на воздухе, изменяются при нагревании (особенно в кислой среде); легко присоединяют галогены и галогеноводородные кислоты, O₃, HClO, NOCl, N₂O₃, N₂O₄; легко гидрируются, дегидрируются и т. д.

Получение

Основным методом выделения сесквитерпенов из пририродного сырья — его ректификация, а также газо-жидкостная и адсорбционная хроматография либо их комбинация.

Применение

Сесквитерпены используют главным образом в парфюмерии как душистые вещества и фиксаторы запахов (например, акарон, дендролазин, неролидол, санталолы, фарнезол и его ацетат), а также в медицине (например, активное начало цитварного семени, сантонины С₁₅Н₁₈О₃ — одни из лучших антигельминтных средств). Кроме того, сесквитерпены — регуляторы роста растений; компоненты феромонов насекомых (кариофиллен, фарнезоны); биохимические маркеры нефти для прогнозирования её запасов в земных недрах.

См. также

• Монотерпены (терпены), C₁₀H₁₆,
• Дитерпены, C₂₀H₃₂, (C₁₀H₁₆)₂
• Тритерпены, C₃₀H₄₈, (C₁₀H₁₆)₃
• Тетратерпены, C₄₀H₆₀, (C₁₀H₁₆)₄
• Политерпены — соединения с большим числом (C₁₀H₁₆)_n

Литература

• Терпекопды хвойных растений, Новосиб., 1987; Овчинников Ю. А., Биоорганическая химия, М., 19S7, сесквитерпены 694, 697, 698, 778-80. См. также лит. при ст. Терпены. А. И. Седельников.