- Фенхен
-
Фенхены - бициклические терпены состава C10H16 следующего строения (7 изомеров):
- I - α-фенхен (7,7-диметил-2-метиленбицикло[2.2.1]гептан)
- II - β-фенхен (2,2-диметил-5-метиленбицикло[2.2.1]гептан)
- III - γ-фенхен (2,5,5-триметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен)
- IV - δ-фенхен (1,5,5-триметилбицикло[2.1.1]гепт-2-ен))
- V - ε-фенхен (1,2,3-триметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен)
- VI - ζ-фенхен (2,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен)
- VII - циклофенхен (1,3,3-триметилтрицикло[2.2.1.02,6]гептан)
Содержание
Свойства
Фенхены - бесцветные летучие жидкости с камфорным запахом. Хорошо растворимы в органических растворителях. Нерастворимы в воде.
Соединение Ткип, оС d20 nd20 [α]D20 α-фенхен 156-158 0,869 1,4724 ±32,1 β-фенхен 150-153 0,8591 1,4645 (19оС) ±62,9 γ-фенхен 145-147 0,8547 1,4607 ±45,6 δ-фенхен 139-140 0,8381 1,4494 ±68,8 ε-фенхен 152,7-153,3 0,8567 1,4635 0 ζ-фенхен 146-146,8 0,8626 1,4685 ±24,1 циклофенхен 143-143,5 0,8603 1,4515 ±0,9 Фенхены легко окисляются кислородом воздуха. При нагревании в присутствии кислотных катализаторов изомеризуются и частично полимеризуются. Вступают в реакции по двойной связи - присоединяют галогены, галогеноводороды, NaOCl, N2O5. Присоединяют воду с образованием фенхолов и изофенхола.
Нахождение в природе
Фенхены содержатся в малых количествах (до 1-2%) во многих эфирных маслах, в масле Citrus ladaniferus (до 10-12%), а также в техническом камфене в качестве примеси.
Получение
Применение
Литература
- Триптофан-Ятрохимия // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с.
- Племенков, В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — 376 с.
Wikimedia Foundation. 2010.