- Диметилбензолы
-
Диметилбензолы (ксилолы) C6H4(СН3)2 — углеводороды ароматического ряда.
Содержание
Свойства
Бесцветные жидкости с характерным запахом. Малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях. Проявляют свойства ароматических соединений, легко алкилируются, хлорируются, сульфируются и нитруются.
Физические свойства изомеров Температура плавления Температура кипения Плотность при 20 °C Орто-ксилол –25,2 °C[1] 144,4 °C[1] 0,8802 г/см³ Мета-ксилол −47,8 °C 139,1 °C 0,8642 г/см³ Пара-ксилол 13,26 °C 138,3 °C 0,8611 г/см³ Изомерия
Имеет три изомера: орто-, мета- и пара-ксилол.
орто-, мета-, пара- изомерия ксилола: орто-ксилол мета-ксилол пара-ксилол Абсолютный метод Кернера
Для разделения орто-, мета- и пара-ксилола используется метод абсолютной ориентации по Кернеру. Этот метод строится на определении числа возможных изомеров. После проведения реакции хлорирования на основании структуры пара-ксилола можно ожидать, что он даст лишь одно монохлорпроизводное; для орто-ксилола возможно два монохлорпроизводных, а для мета-ксилола — три монохлорпроизводных.
Метод Кернера требует очень много времени и на практике применяется к немногим ароматическим соединениям
Получение
В промышленности диметилбензолы получают при коксовании угля или при каталитическом риформинге прямогонной бензиновой фракции.
Применение
Применяют как растворители лаков, красок, мастик и др. Используют в синтезе красителей. Пара-ксилол применяется как сырьё для синтеза терефталевой кислоты — полупродукта для получения полиэтилентерефталата. Очистка ксилолов, используемых в качестве растворителей, аналогична очистке толуола с тем отличием, что азеотропной смеси они с водой не образуют, но кипят много выше её; таким образом, их также можно очищать путём простой перегонки.[2]
См. также
Примечания
- ↑ 1 2 1,2-диметилбензол. Мини-справочник по химическим веществам.
- ↑ Гордон А., Форд Р. Спутник химика.//Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. Москва: Мир, 1976. — 544 с.
Углеводороды Алканы Метан • Этан • Пропан • Бутан • Пентан • Гексан • Гептан • Октан • Нонан • Декан • Ундекан • Додекан • Тридекан • Тетрадекан • Гексадекан • Эйкозан ... Алкены Этилен • Пропен • Бутен • Пентен • Гексен • Гептен • Октен ... Алкины Ацетилен • Пропин • Бутин Диены Пропадиен • Бутадиен • Изопрен Другие ненасыщеные Винилацетилен • Диацетилен Циклоалканы Циклопропан • Циклобутан • Циклопентан • Циклогексан • Декалин • Индан Ароматические Бензол • Толуол • Диметилбензолы • Этилбензол • Пропилбензол • Кумол • Стирол • Фенилацетилен • Индан • Циклобутадиен • Дифенил • Дифенилметан • Трифенилметан • Тетрафенилметан Полициклические Нафталин • Антрацен • Пентацен • Фенантрен • Пирен • Бензпирен • Азулен • Хризен Категории:- Ароматические углеводороды
- Нефтепродукты
Wikimedia Foundation. 2010.