- Борнеол
-
Борнеол Общие Систематическое наименование 1,7,7-триметилбицикло-[1.2.2]-гептанол-2 Химическая формула C10H18O Физические свойства Молярная масса 154.25 г/моль Термические свойства Классификация Рег. номер CAS [507-70-0] (+)
[464-45-9] (-)SMILES CC1(C2(C)C)C(O)CC2CC1 Борнеол (слева) (эндо-1,7,7-триметилбицикло-[1,2,2]-гептанол-2) — относится к терпеновым спиртам.
Изоборнеол (справа) — (экзо-1,7,7-триметилбицикло-[1,2,2]-гептанол-2).
Содержание
Свойства
Тпл, °C Ткип, °C Твсп, °C d420 [α]D20, ° (+)- и (-)-Борнеол 208—209 212 65 1,01—1,02 ±37,9 (эфир, бензол) (+)- и (-)-Изоборнеол 214 214 — — ±33,6 (этанол) Бесцветные кристаллы с характерным хвойным запахом; плохо растворим в воде, хорошо — в малополярных органических растворителях, в том числе в спиртах.
При окислении борнеол и изоборнеол превращаются в камфору, при действии кислотных катализаторов изоборнеол легче, чем борнеол, дегидратирует с образованием камфена (перегруппировка Вагнера—Меервейна), а также легче образует простые эфиры и труднее - сложные эфиры.
Малотоксичны, однако действуют на центральную нервную систему, снижают артериальное давление.
Нахождение в природе
борнеолы и их сложные эфиры широко распространены в природе. (+)—Борнеол содержится, в частности, в эфирном масле борнейского лавра. (-)—Борнеол, или "нгай-камфора", главный компонент эфирного масла растения Blumea balsamifera. (±)—Борнеол обнаружен во многих эфирных маслах, в то время как изоборнеол - лишь в эфирном масле растения Juniperus exelsa.
Получение
Борнеолы получают:
- гидролизом борнилацетата;
- выделение из эфирных масел (борнеол);
- гидратацией пиненов (борнеол);
- действием на камфен уксусной или муравьиной кислотой в присутствии кислотного катализатора и последующим омылением эфиров (изоборнеол).
Изоборнеол в настоящее время получают гидратацией камфена в присутствии кислотных катализаторов. Ранее процесс проводили в 2 стадии: этирификацией уксусной или муравьиной кислотой и последующим гидролизом образовавшегося эфира.
Применение
Основной полупродукт получения камфоры.
Борнеол, изоборнеол и их эфиры (борнилацетат, изоборнилацетат) применяют как компоненты парфюмерных композиций и, особенно, отдушек для мыла и товаров бытовой химии.
Литература
- Рудаков Г. А., Химия и технология камфоры, 2 изд., М., 1976
- Куликов М. В., Влияние природы кислотного катализатора на селективность и кинетические характеристики гидратации камфена и α-пинена: Дис. … канд. хим. наук : 02.00.04 Н. Новгород, 2000
Категории:- Терпены и терпеноиды
- Душистые вещества
- Спирты
Wikimedia Foundation. 2010.